該圖描寫的正是陶谷贈詞時的場面。該畫行筆秀潤、繽密而有韻致，布局得體，設色秀研，而且理趣兼優，形神俱佳 。確屬不可多得的佳構，當為唐寅晚年之作。 該圖取材于一則歷史故事。陶谷是北宋初年的大臣，一次出使小國南唐，態度十分傲慢，對南唐的李后主出言不遜。南唐君臣無法容忍他的這種態度，便設下圈套，派一名宮伎秦蒻蘭扮作賣唱女子到陶谷下榻的地方。那位白天一本正經、盛氣凌人的陶谷，晚上見到美麗溫婉的秦箬蘭之后，邪念萌動，又是曲意逢迎，又是贈詞討好。第二天，李后主設宴招待陶谷，陶谷再一次擺出不可一世的樣子，李后主手一揮，那名宮伎就懷抱琵琶出來獻曲，歌詞即是陶谷所贈。陶谷認出此女子就是昨晚那個賣唱的女子，頓時面紅耳赤，無地自容。唐寅詩云： “一宿姻緣逆旅中，短詞聊以識泥鴻。當時我作陶承旨，何必尊前臉發紅。”是一幅十分幽默辛辣的諷刺畫。尖刻地嘲笑了像陶谷這類外表道貌岸然、骨子里卻男盜女娼的達官顯貴的人，同時也表現了對世俗道學的尖刻諷刺。